STORIA
Il centro storico di Castiglion Fiorentino sorge su un colle a 342 m di quota. Il territorio comunale si estende sulla Val di Chiana, e rientra per buona parte nel territorio della vicina Val di Chio.
Il paese fu abitato fin dalla Preistoria, ed ha sempre occupato una posizione strategica fondamentale sulle vie commerciali e, in particolare, costituì un importante crocevia per gli scambi commerciali tra Arezzo e Cortona. La zona più antica del borgo, su cui si presume sia stato fondato, è quella occupata dalla Torre del Cassero: scavi archeologici hanno dimostrato che questa porzione di territorio sia stata costantemente abitata sin dall'VIII secolo a.C..
L'esistenza di un insediamento sulla collina del Cassero è documentata a partire dal 1014, citata in un diploma dell'Imperatore Enrico II come curtis direttamente soggetta all'Impero. A partire dalla seconda metà del XII secolo il paese divenne autonomo, costituendosi in libero comune, ma non appena dichiarata la propria autonomia dovette sottostare alla dominazione di città vicine ben più potenti, come Firenze e Perugia, cambiando il suo nome a seconda di quale fosse la città dominatrice.
Nel 1289 passò sotto il controllo di Firenze, che tuttavia venne sconfitta nel 1303 dalle truppe senesi e aretine che ne ripresero il controllo. In quest'epoca il paese venne a chiamarsi Castiglion Aretino, e sotto tale dominazione conobbe un periodo di sviluppo urbanistico, per merito del signore di Arezzo Guido Tarlati. Alla morte di questo nel 1344 venne conquistata da Perugia, pertanto chiamata Castiglion Perugino. Dopo la peste nera del 1348 la città si ribellò a Perugia e nel 1384 ripassò, stavolta definitivamente, sotto Firenze e venne denominata Castiglion Fiorentino.
Essendo parte dei domini di Firenze, anche Castiglion Fiorentino fece parte delle terre governate dalla potente famiglia dei Medici, ma al termine della Signoria medicea, nel 1765 entrò a far parte del Granducato di Toscana. Il contributo maggiore per lo sviluppo urbanistico del comune venne dal Granduca Pietro Leopoldo, il quale bonificò l'area palustre e procedette alla riorganizzazione amministrativa del Granducato, incrementando le dimensioni di Castiglion Fiorentino, annettendo al suo territorio alcuni comuni limitrofi.
Il governo ebbe termine nel 1799 con l'arrivo delle truppe francesi di Napoleone Bonaparte. Con la Restaurazione i Lorena tornarono a governare il Granducato, e portarono a termine le opere di bonifica precedentemente intraprese. Il 21 giugno 1849 Garibaldi entrò a Castiglion Fiorentino con i reduci della Repubblica Romana, e nel 1860 il comune entrò a far parte del Regno d'Italia insieme a tutta la Toscana. Durante la Seconda Guerra Mondiale il centro storico fu devastato dai bombardamenti alleati, in particolare da quello più pesante del 19 dicembre 1943 che portò alla morte di settantuno civili.
Nonostante i bombardamenti il centro storico di Castiglion Fiorentino ha conservato il suo peculiare aspetto medievale, e dà oggi la possibilità di ammirare monumenti di assoluto valore storico-artistico.
MONUMENTI E LUOGHI D’ARTE
1) PORTA FIORENTINA E TORRE DEGLI ASSI
Porta Fiorentina costituisce l'accesso alla zona settentrionale del centro storico. La porta è collocata all'ingresso di quello che anticamente era chiamato Terziere del Mercato. E' costituita da una doppia porta. L'apertura esterna presenta un grande portone edificato con pietre bugnate, mentre l'apertura interna è costituita da tre archi sovrastati dall'immagine di San Michele, patrono della città. Sulla porta interna si trova un affresco del XIX secolo raffigurante l'Immacolata Concezione. A destra della Porta Fiorentina si erge maestosa la Torre degli Assi. In origine ben più imponente di quanto appaia oggi, venne abbassata nel XVIII secolo e coperta da un tetto ad unica falda.
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